Карстейн Аскеланд изучал церковную музыку в Бергенской консерватории им. Э. Грига. Затем он изучал игру на органе у профессора Эдгара Краппа в консерватории Франкфурта-на-Майне, где в 1985 году сдал дипломный экзамен, а двумя годами позже выступил с дипломным концертом.
Дебютный концерт Карстейна Аскеланда прошёл в 1986 году в Концертном зале Осло. За годы карьеры музыкант давал выступления в Европе, России, США и Южной Америке. Его концерты транслировались Норвежской вещательной корпорацией (NRK) и несколькими зарубежными радиостанциями. Аскеланд внёс значительный вклад в развитие современной норвежской музыки, тесно сотрудничая с рядом норвежских композиторов и выступая с премьерами их новых произведений. В частности, плодом его сотрудничества с Кетилем Вослефом стали несколько новых композиций и выпуск компакт-диска с собранием органных сочинений норвежского композитора.
С 1987 года Карстейн Аскеланд работает органистом в Бергене, а с 2001 года занимает должность художественного руководителя в бергенской Церкви Св. Марии. С 2010 по 2015 годы он также был титулярным органистом Бергенского собора. Карстейн Аскеланд занимает должность адъюнкт-профессора по классу органа в Музыкальной академии им. Э. Грига в Бергенском университете. Результатом его работы в качестве консультанта стало создание нескольких новых органов, представляющих значительный интерес для музыкальных профессионалов.